上海市曹杨第二中学创建于1954年。1979年被认定为上海市重点中学，实现了学校的第一次飞跃。江泽民同志1989年为学校题词“勤奋进取，求实创新”，成为激励二中人的学校精神。

　　2005年被评为上海市首批实验性示范性高中，首批上海市普教系统名校长培养基地，学校在“文理相通，人文引领”的办学理念指引下，实现了学校的第二次飞跃。学校两次荣获全国文明单位称号。学校先后十余次次被评为上海市文明单位，获全国首批绿色学校、国家体育传统项目学校、联合国教科文组织可持续教育（ESD）项目示范校、国际生态学校、全国学校艺术教育先进单位、全国女职工建功立业标兵岗、上海市德育先进集体、上海市中小学行为规范示范标兵学校等90多项荣誉称号。是上海市与教育部合作的“创新素养培育实验项目”学校。

　　近年来学校不断弘扬“文理相通、人文引领”的办学理念；努力办“上海市最对得起学生的学校”；将“博雅君子”作为学生培养目标；寻求“助工薪子弟登国际舞台”的国际合作办学模式。稳步推进第三次飞跃，学校改革得到了教育部领导的充分肯定。向国内外著名大学（德国卡尔斯鲁厄、清华、北大、复旦、交大等）输送优秀人才的力度不断加大。学校成为“清华大学新百年领军人才计划生源基地”、同济大学苗圃基地样板校、上外“国际经济计划”首批试点校。2014年和德国洪堡大学进行战略合作，成为德国洪堡大学教育硕士实习基地。